La villa medicea di Montevettolini si trova all'estremità settentrionale del colle poco distante dalla pieve di S. Michele Arcangelo, dalla canonica e dalla piazza del Comune. La villa fu fatta costruire dal Granduca Ferdinando I e la sua realizzazione venne affidata a Gherardo Mechini, nominato nel maggio di quello stesso anno "Architetto di Sua Altezza" e già capo maestro a servizio del Granducato fin dal 1581; venne realizzata fra la fine del cinquecento e il primo ventennio del seicento. L'edificio per tutto il periodo successivo rimase pressoché immutato nel suo aspetto complessivo e mantenne i propri caratteri austeri, presentando una fisionomia imponente e severa, che ha l'aspetto di fortilizio; è intonacato di bianco con semplici angolature in pietra e con i profili di porte e finestre fatti con conci di pietra serena, liscia o a bugnato. Fu costruito incorporando nel fabbricato alcune strutture preesistenti del sistema difensivo del borgo. Alla nuova costruzione, infatti, furono annesse la rocca e una delle sei torri della cinta muraria: quella della porta del Cantone. Queste strutture furono in gran parte smantellate e una parte del materiale venne riutilizzata per realizzare il nuovo edificio. La rocca e la torre furono unite da un corpo di fabbrica a due piani, oltre quello terreno, dei quali il primo è quasi interamente occupato da un vasto salone di rappresentanza. Il lato sinistro dell'edificio, quello in cui è stata incorporata la torre, è più alto di un piano perché situato su un dislivello del terreno; su questo lato appena sotto la gronda del tetto si alternano, con un ritmo molto serrato, piccole finestre e aperture simili a guardiole. Lungo tutto il perimetro del palazzo all'ultimo piano si ha una successione, piuttosto regolare, di finestre quadrate con mostre in pietra e piccole feritoie sottostanti, lo stesso ritmo lineare si ripete per le più grandi aperture del piano nobile, mentre al piano terreno finestre e porte sono aperte senza rispettare questa scansione. L'aspetto di fortilizio del palazzo è accentuato da quattro garitte, anch'esse munite di feritoie guardiole.

La Chiesa del paese sorge sul luogo che ospitava già dal XII secolo una cappella dedicata a San Michele. Ampliata nel corso dei secoli con l'aggiunta delle due navate laterali e del loggiato esterno, la chiesa fu elevata a pievania dopo la soppressione della pieve di Vaiano, nel 1449, quando prese anche la dedicazione a San Lorenzo. L'aspetto attuale della chiesa si deve alla ristrutturazione operata da Vittorio Anastagi a partire dal 1733, quando l'edificio ecclesiastico fu sopraelevato e coperto a volta. All'interno fu allestito il prezioso altare maggiore in marmi policromi, opera di Bartolomeo Moisè da Seravezza, mentre le pareti furono arricchite da decorazioni in stucco e dagli affreschi firmati nel 1740 da Felice Balsan, un modesto pittore originario dell'isola di Malta. La chiesa conserva numerose opere d'arte, tra le quali si ricordano alcuni quadri di maestri fiorentini: una Madonna col Bambino e Santi proveniente dall'oratorio di San Francesco, opera della fine del XV secolo della scuola di Raffaellino del Garbo, una Madonna col Bambino e Santi di Piero di Cosimo, la Vergine Assunta e Santi sull'altare maggiore, firmata da Santi di Tito, le tele seicentesche raffiguranti Sant'Antonio, San Sebastiano, San Rocco, un'Assunta attribuita a Jacopo Chimenti detto l'Empoli e una Vergine in gloria col Bambino attribuibile a Francesco Curradi. Di notevole interesse Š inoltre il grande Crocifisso di legno policromo databile tra il XIV ed il XV secolo.

L'oratorio della Madonna della Neve, poco fuori le cinta murarie, conserva
l'affresco quattrocentesco Madonna col Bambino e Santi, opera di un maestro
provinciale che ha risentito dell'influenza di Gentile da Fabriano.